Para 1998 Rossi pasa a la categoría de 250 c.c., pilotando otra vez para Aprilia junto a Loris Capirossi y el japonés Tetsuya Harada, en esta temporada gana las cuatro últimas carreras y hace una excelente presentación, pero termina 23 puntos atrás del campeón, su compañero Loris Capirossi.
Y sólo un punto adelante de su otro compañero de equipo cerrando una campaña perfecta para el equipo,5 pero mejorable para la nueva promesa del motociclismo.
En 1999 Rossi es campeón después de ganar 9 carreras quedando a 48 puntos del segundo, Tohru Ukawa y a 100 puntos de Loris Capirossi,ahora en Honda, lo que le vale su ascenso a la máxima categoría.
